刘备心中豪气顿生，只留两千兵马在城内，率领一万大军出城与曹操三万人马决战，曹操虽然认识刘备，但也并未将其放在心上，派遣先锋夏侯惇与刘备对阵，结果一上阵就被勇猛至极的关张二人杀个措手不及，溃败十多里，损失数千兵马，直到遇到中军曹操和后军夏侯渊方才止住败势，自此之后曹操不敢再小瞧刘备，对关张二人更是忌惮至极。
有刘备，关羽和张飞三人亲自带兵，曹操一时之间难以攻下北海，曹刘之战陷入了持久战，经此一战后更是让刘关张三人声名显赫，要知道当初曹操连袁术都能够打赢，麾下将领夏侯惇和夏侯渊更是勇猛不已，但是在刘备手上吃不到任何便宜，特别是面对关张的时候，更是不敢正面迎战，就连先锋夏侯惇也败在他们手上。
然而更让曹操感到惊慌的不是刘备大军，而是陈宫和张邈在陈留联合吕布一起反叛，如今陈留已经被彻底掌控，失去陈留对于曹操来说等于失去大本营，陈留位于兖州中心地带，一旦吕布出兵攻打，凭借吕布的勇猛各地必定望风而降，失去兖州曹操即使攻下北海也无用，可以说是捡了芝麻丢掉西瓜，他不敢继续逗留，让夏侯渊率领一部分军马殿后，他率领两万大军赶回陈留平叛。